1958年2月16日-17日起义军赢得皮诺德尔阿瓜第二次战役的重大胜利。
1958年3月1日起义军司令劳尔·卡斯特罗和胡安·阿尔梅达领导的新建的起义军纵队离开马埃斯特腊山，开赴奥连特省的其他山区。后来，在那里组成了第一阵线和第二阵线。
1958年4月9日由"七·二六运动"发起的全国总罢工遭遇失败。
1958年5月25日巴蒂斯塔军队向起义军发动大规模攻势。起义军经过74天激战，击溃了敌军。其间，进行了马埃斯特腊山区最重要的几次战役，包括菲德尔·卡斯特罗领导的希圭战役、圣多明各战役和拉斯梅塞德斯战役。粉碎敌人这次攻势意味着战争发生决定性的战略转折。
1958年8月底切·格瓦拉和卡米洛·西恩富戈斯率领两个纵队向古巴中部和西部几个省份发起攻势。此后10月，在中部的拉斯维亚斯省开辟了新的战线。
1958年11月15日菲德尔·卡斯特罗离开马埃斯特腊山，向古巴圣地亚哥进发，领导起义军发动总攻。
1958年11月30日吉萨战役结束。这次重要战役打开了向圣地亚哥进发的通道。
1959年1月1日在兵败如山倒的形势下，独裁者巴蒂斯塔逃离古巴。起义军夺取政权。菲德尔·卡斯特罗进入圣地亚哥。
1959年1月8日菲德尔·卡斯特罗胜利进入哈瓦那，由大法官曼努埃尔·乌鲁蒂亚领导的革命政府正式宣告组成，何塞·米罗·卡多纳律师出任总理。菲德尔·卡斯特罗任革命武装力量总司令。
1959年2月16日菲德尔·卡斯特罗任革命政府总理。
1959年4月15日-27日菲德尔·卡斯特罗应美国报刊主编协会邀请出访美国。19日与美国副总统里查德·尼克松进行会晤。
1959年5月17日为了落实蒙卡达纲领，政府颁布了土改法。
1959年10月21日来自美国的两架飞机扫射哈瓦那街头，造成2人死亡，50人受伤。
1959年10月28日卡米洛·西恩富戈斯司令在粉碎卡马圭地区的一场反革命阴谋后返回哈瓦那的途中，因飞机在海上失事遇难。
1959年10月底美国总统德怀特·艾森豪威尔批准由国务院和中央情报局制订的一项计划，开始对古巴暗中采取行动，包括空中和海上的海盗攻击，怂恿和直接支持古巴国内的反革命组织。
1959年12月11日总统批准中央情报局一项针对古巴的行动计划，其目标是"在一年之内推翻卡斯特罗，建立一个亲美领导机构代替他"，还包括"发动地下电台攻势"，对古巴电台和电视台实施干扰，支持"亲美反对派集团"，由他们"以武力方式在古巴建立一个控制区"，暗杀卡斯特罗等。
1960年2月苏联副总理阿纳斯塔斯·米高扬访问古巴。苏联向古巴提供1亿美元贷款，并签署购糖和出售石油协定。
1960年2月-3月法国哲学家让·保罗·萨特和西蒙·德波伏瓦访问古巴，会见菲德尔·卡斯特罗。
1960年3月4日法国装载军事物资的蒸汽船拉克布雷号在哈瓦那港爆炸，成为破坏阴谋的牺牲品。101人死亡（其中有6位法国水手），200多人受伤。
1960年5月8日古巴与苏联恢复外交关系。1952年巴蒂斯塔曾与其断绝外交关系。
1960年6月29日当得克萨斯石油公司、壳牌公司和美孚石油公司拒绝加工苏联石油时，古巴将这些公司的炼油厂收归国有。
1960年7月6日美国总统艾森豪威尔签署法律，停止购买古巴蔗糖。这是美国对古经济战争中采取的首次重要行动。
1960年7月苏联从中国撤出专家，并停止对其提供援助。中苏之间发生冲突。
1960年8月6日菲德尔·卡斯特罗宣布对美国石油冶炼厂、糖厂、电力公司和电话公司实行国有化。
1960年9月2日第一个哈瓦那宣言问世。在革命广场举行的大规模群众集会上发表的第一个哈瓦那宣言宣布："古巴人民全国大会谴责人对人的剥削，帝国主义金融资本对欠发达国家的剥削"。