1980年8月14日波兰格但斯克造船厂发生罢工。由此引起的动荡波及全国。政府与莱赫·瓦文萨领导的工人团结工会签署协议。
1980年9月11日古巴外交官费利克斯·加西亚在纽约遭恐怖主义组织"欧米加-7"成员的暗杀身亡。
1981年6月在中国，毛泽东的接班人华国锋被免去党内职务，改革派邓小平获得实际权力。
1981年10月18日沃伊切赫·雅鲁泽尔斯基将军当选波兰共产党第一书记。
1981年10月22日墨西哥坎昆南北首脑会议召开，22个国家的首脑承诺，穷国与富国之间开始进行全球性谈判。华盛顿施加压力，阻挠古巴参加会议，尽管古巴是77国集团的主席国。
1982年4月2日-6月13日马尔维纳斯战争爆发。英国军队收回被阿根廷诉诸主权的群岛。
1982年10月18日在法国总统弗朗索瓦·密特朗的斡旋下，所谓的诗人阿曼多·巴利亚达雷斯在因恐怖主义活动被判刑并羁押22年后在哈瓦那获释。巴利亚达雷斯是假装身体失去能力提出请求的。
1983年10月25日在格林纳达总理莫里斯·毕晓普遇害后，美国对该国进行军事干预。在该国进行合作项目的古巴民工抵抗侵略，一些人在战斗中牺牲或遇害。600名古巴人被捕，后被交还古巴。
1984年2月16日菲德尔·卡斯特罗在访问莫斯科回国途中，首次在西班牙进行短暂逗留。他在蒙克洛亚宫与政府首相费利佩·冈萨雷斯进行了会晤。
1984年12月古巴和美国签署第一个移民协定。
1985年3月11日米哈伊尔·戈尔巴乔夫在苏联上台执政，开始质疑国家政治和经济的运转，宣布进行"开放"和"改革"。
1985年8月3日菲德尔·卡斯特罗参加在哈瓦那举行的一次关于外债问题的国际会议。外债问题是古巴反对穷国债务斗争的组成部分——"难道压迫者欠下的债务要由被压迫者偿还吗？"
1986年2月菲德尔·卡斯特罗再次出访苏联，与米哈伊尔·戈尔巴乔夫亲切会晤。
1986年4月19日古巴开始进行纠偏运动。菲德尔·卡斯特罗揭露了在党的建设中存在的错误，如经济主义、官僚主义、自私自利和腐败等问题。
1986年4月25日乌克兰的切尔诺贝利核电站发生爆炸，古巴向受事故影响的几千名儿童恢复健康提供重要帮助。
1986年11月西班牙政府首相费利佩·冈萨雷斯对古巴进行国事访问。
1988年7月26日菲德尔·卡斯特罗拒绝戈尔巴乔夫的"改革"，称之为"是危险的"，"是与社会主义原则相违背的"。
1989年4月3日戈尔巴乔夫访问古巴。
1989年6月戈尔巴乔夫访问北京，与邓小平进行会晤。苏联与中国结束争执。发生天安门事件。
1989年6月14日开始对阿纳尔多·奥乔亚将军、安东尼奥··德拉瓜尔迪亚上校以及国家武装力量和安全部门的其他高级官员进行审判。他们参与了贩毒行动。奥乔亚、德拉瓜尔迪亚和另外两名官员被判处死刑，7月13日被执行枪决。
1989年7月26日菲德尔·卡斯特罗在一次讲话中指出，尽管将来某一天苏联不复存在了，古巴革命将继续坚持下去。
1989年11月9日柏林墙倒塌。东欧社会主义阵营国家的政府相继倒台。
1989年12月20日罗马尼亚爆发民众起义，政府倒台，几天后尼古拉·齐奥塞斯库被执行枪决。
1989年12月20日美国对巴拿马进行血腥军事干预。巴拿马政府首脑曼努埃尔·安东尼奥·诺列加将军被推翻并被羁押。
1990年4月桑地诺阵线在总统大选中失利。桑地诺革命结束。
1991年5月25日在安哥拉签署和平协定后，最后一批古巴军队撤离。如果没有古巴的军事干预，面对南非军队的入侵，罗安达政府无法维持政权。南非军队遭遇失败有利于纳米比亚的独立，加快了种族歧视政权的衰败。
1991年9月11日戈尔巴乔夫宣布7000名苏联军人从古巴撤出。