1991年12月苏联倒台，就此结束了该国与古巴的经贸关系。在此后的3年中，古巴经济下降了35%。
1992年1月1日古巴开始"特殊时期"的第一年。世界上很多人预测古巴革命必将倒台。
1992年6月菲德尔·卡斯特罗参加在里约热内卢举行的地球首脑会议。
1992年7月菲德尔·卡斯特罗参加在马德里召开的第二届伊比利亚美洲国家首脑会议。应加利西亚自治区政府主席曼努埃尔·弗拉加的邀请，卡斯特罗访问加利西亚，特别是其父亲的故乡鲁戈省的兰卡拉村。
1992年10月美国国会通过"托里切利法"，强化美国对古巴的贸易和经济封锁。
1993年2月24日古巴第一次采取直选方式选举立法机构全国人民政权代表大会的601名代表。共产党未提出官方名单。菲德尔·卡斯特罗在古巴圣地亚哥当选代表，并被全国人民政权代表大会批准为国务委员会主席和部长会议主席。
1993年7月27日古巴决定允许开设农牧产品市场，允许个体劳动，建立农民自留地制度，根据这一制度农民可以将自己的部分产品投放自由市场。另外，还取消了使用美元的禁令，允许公民接收国外汇款，促进旅游业发展，自9月允许小规模的私人生意。
1993年11月22日中国江泽民主席访问古巴。
1994年5月菲德尔·卡斯特罗参加南非纳尔逊·曼德拉总统的就职仪式。
1994年7月13日由于迈阿密反古电台的蛊惑，哈瓦那发生骚乱。菲德尔·卡斯特罗亲自赶到现场，平息参加骚乱的人群。
1994年8月11日由于美国未系统地履行两国签署的移民协定，菲德尔·卡斯特罗宣布将不阻止希望出走的古巴人离开本国。几千名"筏民人"下海，力图去美国。
1994年9月9日在纽约，两国签署了新的移民协定。美国允诺每年发放的签证不少于两万个，向古巴遣返所有在海上被拦截的人，以便排队等候离境。
1994年12月14日菲德尔·卡斯特罗在哈瓦那机场以特殊礼节欢迎委内瑞拉伞兵部队乌戈·查韦斯中校。8个月前他从亚雷监狱获释。1992年，查韦斯参与反对卡洛斯·安德烈斯·佩雷斯政府的暴动而被捕入狱。
1996年2月24日古巴战斗机击落两架由"拯救兄弟会"反革命组织成员驾驶的小型飞机。他们多次侵犯古巴领空。
1996年3月5日美国国会投票通过"赫尔姆斯-伯顿法"，进一步强化对古巴的经济封锁，威胁惩罚所有向古巴投资的外国公司，制裁那些使用被古巴实施国有化的美国人的财产的外国公司。12日克林顿总统批准了这一法律。
1997年4月-9月在哈瓦那和巴拉德罗的几家饭店发生炸弹袭击事件。这些行动是由迈阿密恐怖主义组织进行的。在其中的一次事件中，意大利青年游客法比奥·迪·塞尔默被炸身亡。
1997年9月10日萨尔瓦多公民劳尔·克鲁斯·莱昂在哈瓦那被捕，他承认参与了6次炸弹袭击饭店的行动，承认迈阿密古巴流亡分子曾许诺每次袭击行动给他4500美元报酬。明显证据证明，古巴裔恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯参与组织了这些袭击活动。
1997年10月古巴共产党举行第五次代表大会。菲德尔·卡斯特罗当选第一书记，劳尔·卡斯特罗当选第二书记。
1997年10月17日埃内斯托·切·格瓦拉遗骨安葬仪式在圣克拉拉纪念堂举行。菲德尔·卡斯特罗在悼词中赞扬道："哪里有正义事业需要捍卫，哪里就有你，你是世界所有穷人的先知"。
1998年1月21-25日教皇约翰-保罗二世访问古巴。
1998年5月6日在华盛顿白宫办公室，作家加夫列尔·加西亚·马尔克斯向克林顿总统转交菲德尔·卡斯特罗的信函。在这封信中，菲德尔向克林顿通报了古巴反革命分子在该国从事针对一些场所和飞机的恐怖主义行动。
1998年7月12日在与《纽约时报》记者的一次谈话中，古巴裔恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯承认曾于1997年组织袭击旅游设施的行动，这些行动是由豪尔赫·马斯·卡诺萨和美古全国基金会资助的。还承认曾向萨尔瓦多人劳尔·克鲁斯·莱昂支付在饭店安置炸弹的报酬。