1998年8月联邦调查局在一次偶然机会破获了一起由古巴流亡者实施的暗杀菲德尔·卡斯特罗的阴谋。当时，菲德尔·卡斯特罗参加第八次伊比利亚美洲国家首脑会议。
1998年9月5名古巴特工在迈阿密被捕。他们打入古巴裔恐怖主义分子的组织内部，从事反对针对古巴的恐怖主义活动的任务。
1998年12月6日在委内瑞拉，乌戈·查韦斯以56.5%的得票率当选国家总统。
1999年1月17日乌戈·查韦斯首次作为国家元首访问古巴。
1999年11月14-16日西班牙国王胡安·卡洛斯二世在参加第九次伊比利亚美洲国家首脑会议时访问古巴。
1999年11月25日古巴儿童埃连·冈萨雷斯在佛罗里达海岸附近海域获救。当时其母与其他10名古巴人力图渡海进入美国，遇难身亡。迫于迈阿密反古团体的压力，美国当局允许该儿童滞留该城市，尽管他的父亲要求将孩子送回古巴。古巴开始进行要求送回埃连的伟大斗争。
1999年11月30日-12月3日世贸组织在美国西雅图召开各国首脑会议。大规模抗议活动爆发，形成反对新自由主义全球化的国际运动。
2000年6月28日迈阿密反古的反革命团体的极端阶层阻挠儿童埃连·冈萨雷斯回国的种种企图破产，埃连在其父亲的陪同下回到古巴。
2000年9月菲德尔·卡斯特罗在纽约联合国总部参加千年首脑会议。在会上，卡斯特罗与美国克林顿总统进行短暂会面，双方握手、寒暄。这是50年来美国的一位总统首次直接与卡斯特罗谈话。
2000年10月26日-30日菲德尔·卡斯特罗对委内瑞拉进行国事访问。在加拉加斯，受到英雄般的接待。
2000年10月30日古巴与委内瑞拉签署协定。根据该协定，加拉加斯以优惠价格和便利支付条件，每天向古巴提供5.3万桶石油（当时，古巴每天消费15万桶石油，其中，仅能自产7.5万桶）。古巴方面则向对方供应药品和医疗器械，并在委内瑞拉建立一所疫苗生产中心。当时已有1.5万名古巴医生、口腔科专家、眼科医生和卫生技术人员在委内瑞拉执行宏大的"深入社区"计划，旨在向2500万低收入人口中的1700万人提供医疗卫生保障。另外，几千名古巴教师正在该国参与扫盲任务，几千名体育教练在该国任教。
2000年11月古巴情报部门破获一起由恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯策划的阴谋。他密谋在巴拿马召开的第十次伊比利亚美洲国家首脑会议期间暗杀菲德尔·卡斯特罗。波萨达和其他恐怖主义分子被巴拿马当局逮捕。
2000年12月13-17日俄罗斯总统弗拉基米尔·普京访问古巴。
2001年1月25-30日在巴西阿雷格里港召开第一次世界社会论坛，其口号是"另一个世界是可能的"。来自全世界各地的3万多名青年人聚集一堂，提出替代新自由主义全球化的选择，形成世界替代选择运动。
2001年6月23日在哈瓦那市科托罗区的一次公众集会上，菲德尔·卡斯特罗在通过电视台直播、发表了3个小时的讲话后，发生短暂晕厥。晕厥仅持续了几分钟，因天气炎热和阳光过度。8个小时后，菲德尔再次出现在电视节目中，讲述事情的经过。
2001年8月11-13日值菲德尔·卡斯特罗75岁寿辰，他再度访问委内瑞拉，在委内瑞拉玻利瓦尔市，受到查韦斯总统的盛情款待。
2001年9月11日发生袭击纽约世界贸易中心双子大厦和华盛顿五角大楼事件，死亡近3000人。菲德尔·卡斯特罗强烈谴责这一行动，向死者致以哀悼，表示向美国当局提供地勤帮助（使用古巴机场的便利）。他宣布永不停止反对恐怖主义的战争。
2002年1月7日华盛顿通报古巴，有意在关塔那摩海军基地（关塔那摩是在违背古巴意愿的情况下占领的）建立一座用于关押阿富汗俘虏的监狱。这些俘虏被怀疑参与了国际恐怖主义行动。在处理这些俘虏的过程中，美国当局提供的条件成为一件国际丑闻。