而更出乎薇拉意料的是，梅德韦杰夫的母亲实际上还成了她的"帮手"。薇拉回忆说："梅德韦杰夫的妈妈长得非常漂亮，优雅，有教养，心地善良。"梅德韦杰夫的母亲经常在上课时间到学校来，给孩子们讲艺术家的故事，还带着孩子们到著名的艾尔米塔什博物馆和俄罗斯博物馆参观，让孩子们看著名艺术家的画作。
梅德韦杰夫以前的邻居、儿时玩伴阿列克谢耶夫娜回忆说，梅德韦杰夫小时候举止有教养，总是衣着干净。"他说话从不带脏字，有礼貌，我们都很喜欢他。"请注意：这里的"我们"指的是梅德韦杰夫小时候的女同学们，说不定小梅德韦杰夫当年是班上女同学心目中的"白马王子"呢！
可是，就是这样一个知书达理的好孩子在启蒙老师薇拉心里却成了一部"十万个为什么"。上小学一年级时，小梅德韦杰夫已经受到了很好的教育，能读会写。于是，薇拉老师就交给他一项特别的任务——读完某本书之后，讲给同学们听。当然，薇拉老师这么做还有另外的考虑——这个学生是个"问题男孩"。她说："如果不这样做的话，他就不能踏踏实实地待在座位上——如果他知道问题的答案，就会立即在座位上大喊，即使你并没有提问他。"
上七年级的时候，梅德韦杰夫班上一个同学的家长是个赛艇教练。有一天，这位家长来到班里对同学们说，他可以教所有感兴趣的同学划赛艇。这位家长的话引起了很多孩子们的兴趣，结果，有十名同学跟着这位家长来到赛艇训练场，其中就包括梅德韦杰夫。
赛艇是一项技术非常复杂的运动，艇身最宽的地方也不过30厘米，坐在里面就动不了。初学者很难在水面上掌握平衡，一不小心就会翻到水里去。所以刚刚开始学习赛艇的人，几乎没有人能干着身子上岸。不过梅德韦杰夫学得非常快，很快就掌握了保持平衡的要诀，在随后半年多的时间里，梅德韦杰夫一有时间就跑去划赛艇，后来居然也划得有模有样了。
还是小学一年级学生的时候，小梅德韦杰夫已经立志未来要成为一名法律工作者，所以在学习上他处处都严格要求自己，连写字也不例外。薇拉说："尽管我是老师，但开始时却是我怕学生。因此，平时就极力表现得很严厉。"一次，她在小梅德韦杰夫的作业本上写道："要努力把字写好！"从那之后，小梅德韦杰夫就开始模仿她的笔迹。后来，小梅德韦杰夫的母亲曾专门就此对薇拉老师表示感谢。按照她的话说，儿子对老师的漂亮字非常着迷，开始学着老师的字体写字，"从此他的本子上就写满了整齐的字字句句"。
八年级的时候，梅德韦杰夫在一家机械厂参加劳动，从而得到十个卢布的报酬。据他本人回忆，这是他生平的第一笔收入。